师：同学们好，这节课我们一起复习有机化合物的相互转化，将从锐问锐学、我思我学、导图展学、精炼声学、会思会学这五个部分展开。首先，常见的塑料有哪些？它们是如何转化合成的？像生活中常用的食品包装袋、餐具，以及环保节能的可降解袋，它们的合成方式和成分是怎样的呢？另外，PES 塑料、PHB 塑料又如何转化合成？本节课就围绕这些问题展开复习。

　　先看第一个问题，常见塑料及其合成。比如食品包装袋，成分是聚乙烯，简称 PE，单体是乙烯，乙烯在催化剂作用下得到聚乙烯塑料。再如聚丙烯，单体是丙烯，丙烯发生加聚反应生成聚丙烯。书写加聚反应时要注意，双键断开，两个半条键连接在双键的两个碳上，双键两边所连基团要相应调整位置，像这里的甲基。

　　接下来看 PES 塑料，它由聚丁二酸、乙二酸组成，是丁二酸和乙二酸发生缩聚反应的产物，单体就是丁二酸和乙二酸。该反应属于缩聚反应，除生成高分子外，还有小分子水生成，这里是 2N 个水。

　　现在思考一个问题，如何以石油化工原料乙烯为原料合成聚乙烯乙二酯、聚乙酸乙二酯？聚乙酸乙酯的单体是乙二酸和乙二醇。分析时采用逆向合成分析法，先明确目标化合物，寻找中间体与原料建立联系。乙二酸可由乙二醛氧化得到，乙二醛由乙二醇催化氧化而来，关键是合成乙二醇。以乙烯为原料，先与溴单质加成得到 1,2 - 二溴乙烷，再水解得到乙二醇。这就是聚乙二酸乙二酯的合成路线。

　　由乙烯为原料合成最终产物，每一步转化都要注意反应条件。乙烯转化为 1,2 - 二溴乙烷，用溴单质加成；卤代烃转变为醇，条件是氢氧化钠水溶液加热；醇变成醛，条件是催化氧化，氧气、铜或银做催化剂加热；醛转变为酸，也是催化氧化，氧气、催化剂加热；羧酸和醇形成聚酯，条件是浓硫酸加热。

　　我们可以归纳总结一下重要有机物之间的转化关系。不饱和烃如乙烯、丙烯等，是石油化学工业原料，可发生加成反应生成卤代烃，卤代烃水解形成醇，醇催化氧化得醛，醛再氧化得羧酸，羧酸与醇形成酯。同时，醛可还原为醇，醇与卤化氢取代生成卤代烃，卤代烃消去可得不饱和烃。卤代烃生成不饱和烃，条件是氢氧化钠醇溶液加热；醇生成不饱和烃，发生消去反应，条件是浓硫酸加热，一般 170 摄氏度。

　　有了这些知识储备，思考以 1,3 - 丁二烯为原料如何合成丁二酸？先想到丁二酸和 1,3 - 丁二烯的结构。逆向思考，丁二酸由丁二醛催化氧化得到，丁二醛可由 1,4 - 丁二醇转化，1,4 - 丁二醇由 1,4 - 二溴丁烷水解得到。1,3 - 丁二烯与溴单质加成，有 1,2 - 加成和 1,4 - 加成两种方式，这里应是 1,4 - 加成，在 60 摄氏度下进行，之后再用氢气催化加成，就可得到目标产物丁二酸。

　　再看以石油化学工业原料合成可降解塑料聚丁二酸乙二酯（PES）。其单体是丁二酸和乙二醇，乙二醇可由乙烯制得，丁二酸可由 1,3 - 丁二烯合成。乙烯通过与溴加成、水解等步骤得到乙二醇；1,3 - 丁二烯经 1,4 - 加成、氢气催化加成、氧化等步骤得到丁二酸，从而合成 PES 塑料。