高一下册化学 酯 油脂 逐字稿-2,499字
师:同学们,上节课我们学习了乙酸的内容,了解到乙酸通过酯化反应能生成乙酸乙酯。今天,我们就来具体学习酯和油脂的性质。生活中处处有花香,花香究竟从何而来呢?像苹果、香蕉也会散发香味。研究发现,苹果中含有某种物质,香蕉中有乙酸异戊酯,花香的主要成分也是酯类。这就是生活中的酯,其实我们对酯的了解并不多。首先,我们来看上节课学到的乙酸乙酯,它有这样一种结构,我们称其为酯基,即含有碳氧双键加一个氧。以后看到这样的基团,这类物质都属于酯类。至于它具体的命名,我们到高二选修化学中再详细阐述。
那么酯是如何生成的呢?酯可以看成是羧酸中的羟基被烷氧基取代后的产物。生活中,像色拉油、猪油,它们的主要成分都是酯。通过这些物质,我们来概括一下酯的物理性质。大家想想,酯难溶于水,密度比水小,有的呈液态,有的呈固态。对于低级酯,也就是碳元素较少的酯,一般有香味,比如果香味、油香味。它们熔点较低,不溶于水,易溶于有机溶剂,密度一定小于水。
在必修一的学习中,我们了解了纯碱的作用,知道纯碱可以去油污,而油污的主要成分就是酯类。为什么纯碱能去油污呢?其中的原理是什么?我们通过三组对照实验来看。分别在三支试管中滴加6滴乙酸乙酯,一支试管加5毫升蒸馏水,一支加5毫升蒸馏水并滴加几滴稀硫酸,另一支加5毫升水和氢氧化钠,然后进行70 - 80摄氏度的水浴加热。几分钟后,我们发现乙酸乙酯和水的溶液没有变化,油层基本不变,这说明乙酸乙酯没有发生反应。加了几滴稀硫酸的试管,油层略微减少,气味也有所减少,说明它发生了少部分反应,这个反应我们后面会讲到,叫做水解反应。而滴有氢氧化钠的试管,油层基本完全消失,气味也完全消失,说明酯基本完全反应,这同样是水解反应。
我们来认识一下酯的水解反应。在酸性条件下,乙酸乙酯和水在稀硫酸水浴加热的情况下,生成乙酸和乙醇。这个反应的机理是怎样的呢?在有机反应中,和水的反应,水会断键,生成一个羟基和一个氢。结合生成的乙酸和乙醇,我们可以发现,真正断键的地方是酯基的碳氧双键断开,羰基接上羟基,生成乙酸;另一边断开后,氧接上氢,生成乙醇。大家想想,这个水解反应属于什么基本反应类型呢?从断键相互结合来看,它实际上也是取代反应。那么为什么在碱性条件下,酯的水解更彻底呢?我们可以这样思考,硫酸在反应中并没有参与反应,可看成是一种催化剂,真正的反应是酯和水发生的。当反应发生后,加入碱,碱就会和生成的乙酸反应,使可逆反应的平衡正向移动,从而促进了酯的水解。所以在碱性条件下的水解,可以分两步,先和水反应生成乙酸和乙醇,然后乙酸再和氢氧化钠反应,生成乙酸钠和水。
我们把这两步反应合并,就从可逆反应变成了单向箭头的反应,生成乙酸钠和乙醇,这就说明了为什么在碱性条件下水解更彻底,而且断键仍然是酯基碳氧键断开的过程。我们来比较一下酯化反应和酯的水解反应。从前面的反应可以看出,酯化反应是乙酸和乙醇反应生成乙酸乙酯和水,酸脱羟基醇脱氢生成水和乙酸乙酯;而酯的水解反应是乙酸乙酯羰氧断,结合水分解产生的羟基和氢,又生成乙酸和乙醇。