师：同学们好，今天上课的主角是在有机化学史上极具传奇色彩的物质——苯，没有之一。如果同学们感兴趣，可以到网上检索一下关于它的趣事。通过了解苯的历史，我们能看到科学家们发现、研究新事物并加以应用的过程，希望这个过程能激励大家勇于探索。

　　如今，苯已广泛应用于农业、工业和生活等各个方面。但一开始，科学家们拿到的苯是一种无色、有特殊气味的液态烃，难溶于水，密度比水小，挥发性较强且有毒。所以在使用苯的时候，大家一定要加强防护，保持通风。

　　当科学家们检测出苯的分子式为(C_6H_6)时，因其含碳量太高，吸引了全世界科学家的目光。1865年，德国化学家凯库勒对苯的结构进行了猜测，他提出6个碳原子成环的结构。按照碳四价理论，画出了单双键交替出现的结构，这具有划时代的意义。他将有机化学中原本的链状结构改成了环状结构，引起了巨大轰动。

　　其他科学家对这种结构进行了检验。同学们看这个结构，首先映入眼帘的就是碳碳双键。对它检验最典型的两个试剂，一个是酸性高锰酸钾溶液，一个是溴水。我们来看看，能否通过这两个试剂检测出苯是否真如凯库勒所说含有碳碳双键。

　　向紫红色的酸性高锰酸钾溶液中注入苯，很明显能看到分层，上层无色，下层紫红色。振荡后，发现又缓缓回到原先的分层状态，上层依旧无色，下层还是紫红色，这说明酸性高锰酸钾溶液和苯并没有发生反应，也就意味着苯中没有碳碳双键。

　　接下来，我们用溴水检验。向橙黄色的溴水中注入苯，依旧明显看到分层，上层无色，下层橙黄色。振荡后，同学们可以看到，又重新分层，但和刚才酸性高锰酸钾溶液的情况不一样，此时下层几乎退为无色，上层是橙红色。这说明什么呢？说明苯将溴单质从溴水中萃取出来，并没有发生化学反应，苯没有使溴水褪色，也就证明凯库勒猜想中的碳碳双键不存在。

　　那么苯环到底是怎样的结构呢？随着现代科学技术的发展，我们有很多技术可以观察分子，比如隧道扫描显微镜、电子显微镜、原子力显微镜，通过这些显微镜可以看到苯环的结构。

　　第一，六个碳原子连接成平面正六边形。这里的平面正六边形有两个含义，一是这12个原子都在同一平面上，二是形成的六边形是等边的，且每个碳原子上分别只连接一个氢原子。

　　第二，六个碳原子完全等价，因为苯环是中心对称的，同时6个氢原子也是等价的。

　　第三，苯环里所有的碳碳键等同，也就是说6个碳碳键一样长。这与凯库勒提出的结构不一样，凯库勒结构中碳碳单键键长是(1.54×10^{-10})米，碳碳双键键长是(1.33×10^{-10})米，按照他的结构，边长应该一短一长，但实际用显微镜观察出来的结果并非如此。实际的键长是多少呢？6个键长一样，都是(1.4×10^{-10})米，且介于碳碳单键和碳碳双键键长之间。所以，我们现在对苯环的描述是，这六个等同的碳碳键是介于单键和双键之间的一种特殊的键。通过现代技术的观察，我们可以对凯库勒提出的结构进行一定的批判。

　　从这三个特点来看，第一个平面正六边形中的“正”字，就可以对凯库勒结构进行批判，说明边长并非一短一长，不是单双键交替。第二个，观察到所有碳碳键等同，都是(1.4×10^{-10})米，也说明不是单双键交替结构。

　　为了与现代技术观察出来的结果做区别，同时也为了纪念凯库勒，尊重他在有机化学史上的贡献，我们依旧保留他的结构式和结构简式，考试时写出这种结构简式老师还是会判对的，毕竟在当时的历史背景下，凯库勒没有我们现在能观察分子级别的技术，他完全靠大脑的空间想象和理论推测得出成环结构，解释了当时很多科学家不能解决的问题，意义重大。

　　而现代技术的发现也解决了凯库勒结构长久以来不能解决的很多实际问题。比如，按照凯库勒的写法，两个甲基连在苯环上，如果中间是碳碳双键，两侧是单键，和中间是单键，两侧是双键，必然会写出两种不同的结构，也就是同分异构体，同种分子式(C_8H_{10})（这里老师前面说(C_4H_8)应该是口误）不同结构的两种物质应该具备不同的沸点。但科学家在研究(C_8H_{10})（这里纠正前面提到的分子式）的加成时，始终发现它只有一个沸点，是同一种物质。用我们现在的结构就可以解释，因为所有碳碳键等同，是介于单键和双键之间的特殊键，用新结构描述就画不出不同结构，这样就解决了以前困扰科学家多年的问题。

　　好，我们下面做个小结。有四个证据说明凯库勒结构存在一定缺陷：一是酸性高锰酸钾溶液不能使其褪色，说明没有碳碳双键；二是溴水发生萃取，层与层之间颜色变化但没有褪色，也说明没有碳碳双键；三是观察到键长相等，且介于单键和双键之间，说明不是单双键交替；四是解决了困扰多年的(C_8H_{10})（纠正分子式）不存在同分异构体的问题，也说明了凯库勒结构有其历史局限性。