师：今天我们探讨的主题是烃的含氧衍生物。本节课分为5个部分。2020年，新型冠状病毒引发全球关注，传统中草药金银花对治疗新冠肺炎有效果，其有效成分为绿原酸。那么绿原酸分子中有哪些含氧官能团？它具有哪些性质？烃的含氧衍生物能发生哪些反应？有机化合物之间如何相互转化？绿原酸又是如何实现人工合成的呢？

　　烃的含氧衍生物包括醇、酚、醛、羧酸、酯等。我们将从它们的结构特点、化学性质、主要应用和合成方法展开讨论。

　　问题一，绿原酸分子中有哪些含氧官能团？可以看出绿原酸中含有羟基、羧基和酯基。在其他有机物中，还有醇羟基、酮羰基、醛基、醚键等含氧官能团。

　　问题二，烃的含氧衍生物能发生哪些反应？同学们课后是否梳理过烃的含氧衍生物？梳理后会发现，烃的含氧衍生物性质比烃更加丰富多样，为什么呢？因为化学反应的实质是化学键的断裂与形成。烃仅含碳氢两种元素，烃分子中的化学键有碳碳键和碳氢键。而烃的衍生物中的化学键有碳卤键、碳氧键和氢氧键。与烃中的化学键相比，这些化学键的极性相对较大，所以烃的含氧衍生物体现出丰富多样的化学性质。下面我们从化学反应本质角度体会烃的含氧衍生物的性质。

　　大家看这个结构，如果R为卤素或者烃基，那么该物质为卤代烃或醇。这两类物质在化学性质上有何共性？它们都能发生取代反应和消去反应。发生取代反应时，断裂化学键①；发生消去反应时，断裂化学键①和②。具体来说，卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生水解生成醇，那么醇何时断裂化学键①？同学们能想到醇和氢卤酸加热生成卤代烃。卤代烃能在氢氧化钠醇溶液中加热生成不饱和键，醇在浓硫酸加热时也能生成不饱和键。

　　那么醇还有哪些性质呢？醇分子中含有碳氧键，如果断裂碳氧键会发生什么反应？可以在浓硫酸加热时和酸生成酯，也可以和钠反应生成醇钠，不过把这个反应归为取代反应不太合适，它更类似于无机反应中的置换反应。醇和钠反应的性质，对醇分子结构确定和分子中羟基数目测定十分重要。醇还可以在浓硫酸加热时生成醚，断裂化学键①和③。

　　除此之外，醇还有什么性质？同学们应该知道，醇可以被氧化，在一定条件下，用铜或银做催化剂和氧气反应可以生成醛或酮，断裂的化学键是③和④。醇用铜或银作催化剂被氧化，这个反应是醇的特征反应，又称为催化氧化。醇还可以被强氧化剂，例如高锰酸钾、重铬酸钾等氧化成酸。

　　刚才的复习中，大家能体会到反应条件对产物的影响，最突出的就是卤代烃在氢氧化钠水溶液中发生取代反应生成醇，在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应生成不饱和键。醇在浓硫酸加热时可以发生取代反应生成醚，也可以发生消去反应生成不饱和键。如果羟基直接连在苯环上，那就是苯酚，苯酚有哪些性质？可以断裂化学键①，苯酚显示出极弱的酸性，可以和氢氧化钠反应生成苯酚钠，也可以和碳酸钠等反应生成苯酚钠。这几个反应类型更接近于无机反应。苯酚和浓溴水发生反应可以生成白色沉淀三溴苯酚，断裂的化学键是③和④，该反应为取代反应。苯酚暴露在空气中会变成粉红色，这是苯酚的氧化反应，当然它跟强氧化剂如高锰酸钾等也可以发生反应。除此之外，苯酚还可以与三氯化铁发生反应，形成紫色物质，这个称为苯酚的显色反应。苯酚和浓溴水、三氯化铁发生反应是苯酚的特征反应，所以可以检验苯酚的存在。这里我们能体会到基团之间的相互影响，羟基受苯环影响，氢氧键容易断裂，呈极弱酸性，而苯环受羟基影响，苯环上的氢较活泼，容易发生反应。

　　刚才看到的官能团都是饱和的，接下来看含不饱和官能团的物质。如果R为氢、羟基或者烷氧基，那么该物质便是醛、酸或者酯。如果是醛基，会发生什么反应？那便是既能被氧化又能被还原。醛基的氧化反应，能想到的是和银氨溶液反应，与银氨溶液水浴加热再酸化可以得到羧酸，也可以和新制氢氧化铜加热得到羧酸。银氨溶液和新制氢氧化铜都是较弱的氧化剂，醛基也可以被强氧化剂，比如氧气、酸性高锰酸钾等氧化成羧酸。从化学反应本质角度讲，这里断裂的化学键是②，当然还有氧原子的加入。醛基和银氨溶液、新制氢氧化铜反应是醛基的特征反应，可以用于检验醛基的存在。醛也可以和氢气在催化剂加热时生成醇，断裂的化学键是①。

　　如果是羧基和酯基，它们很难发生氧化，也很难发生还原。其实这两种物质既难被氧化又难被还原，和基团之间的相互影响有关。那么羧基和酯基还能发生什么反应呢？酸可以和醇在浓硫酸加热时生成酯，断裂的化学键是②。如果断裂化学键③，那么羧酸就显示出弱酸性，可以和酸碱指示剂作用，也可以和活泼金属、碳酸盐等物质发生反应。酸和醇发生酯化反应，又称为取代反应。而酸的这些通性反应，更类似于无机反应，且反应现象较明显，所以可以作为检验羧酸的方法。那么酯的特征反应是什么？那便是水解反应，在稀硫酸加热条件下可以生成羧酸和醇，或者在氢氧化钠水溶液中加热再酸化也可以得到羧酸和醇，这时断裂的化学键是②。酯在氢氧化钠水溶液中加热时水解进行得比较彻底，这是酯的特征反应。

　　以上我们从化学反应角度梳理了烃的含氧衍生物的核心性质。下面结合绿原酸的结构示意图，来看一下关于绿原酸性质的说法是否正确。要确定绿原酸的性质，还是要从官能团入手。我们可以先找出绿原酸中的官能团，有羧基、酯基、肽键还有醛基，所以绿原酸分子中含有羧基，它可以和碳酸氢钠发生反应。绿原酸分子中有羟基、羧基和酯基，所以它能发生取代反应。绿原酸中有羟基，所以还能发生消去反应。绿原酸中可以和溴发生反应的基团有碳碳双键和苯环上羟基邻对位上的氢。碳碳双键有一个，而羟基邻对位上的氢有3个，所以绿原酸最多可以和4摩尔溴发生反应。绿原酸分子中碳碳双键、苯环上的羟基以及酚羟基都可以使酸性高锰酸钾褪色。因此，用酸性高锰酸钾检验绿原酸中的碳碳双键这个说法是不对的。

　　由此可见，确定多官能团有机物的性质通常分三步：第一步，找出有机物所含官能团；第二步，联想每种官能团的典型性质；第三步，结合选项分析对有机物性质描述的正误。

　　问题三，有机化合物之间如何相互转化呢？我们来进行一个接龙游戏。具体规则是从所给有机物出发，确定反应所需的条件和试剂，写出最终产物的结构简式。请同学们在接龙时特别关注有机物之间的相互转化，特别是典型有机物，例如卤代烃、烯、醇、醛、羧酸、酯。

　　准备好了吗？下面开始，给大家提供的有机物是乙烯，结合乙烯分子中含有的碳碳双键，该如何接下去呢？我们一起来看。乙烯可以和溴化氢发生加成得到溴乙烷，溴乙烷可以在氢氧化钠醇溶液中加热生成乙烯。乙烯也可以和水在一定条件下形成乙醇。乙醇在浓硫酸加热时可以生成乙烯。溴乙烷在氢氧化钠水溶液加热时可以形成乙醇，而乙醇和溴化氢加热可以形成溴乙烷。乙醇被氧化时可以生成乙醛，乙醛用氢气来还原可以得到乙醇。乙醛继续氧化可以得到乙酸。乙酸和乙醇在浓硫酸加热时可以得到乙酸乙酯。乙酸乙酯在稀硫酸加热时可以生成乙醇和乙酸。