师：今天我们探讨的主题是常见的烃。本节课分为五个部分。2000年2月，国务院第一次会议批准启动西气东输工程。2002年7月4日，西气东输全线开工。工程西起新疆轮南，途经10个省、自治区、直辖市，全长4000公里，设计年输气量120亿立方米。西气东输工程拉开了西部大开发的序幕，让沿线亿万群众用上清洁可靠的天然气，有力推动了我国能源结构优化，对于带动西部地区经济活力、促进区域协调发展具有重要战略意义。

　　那么，使用天然气后，居民燃气支出变多了吗？从化石燃料中可以获得哪些烃呢？常见烃中碳原子的排列方式有何特点呢？烃的化学性质与其结构有何关系呢？常见的烃，我们往往从其分类、来源及应用、同分异构现象、分子结构、性质展开讨论。

　　问题一，使用天然气后居民燃气支出变多了吗？表一是无锡市民用燃料价格变化表。2004年4月之前，无锡使用的是管道煤气，主要成分是一氧化碳和氢气，价格为1.10元每立方米。2004年4月开始使用管道天然气，价格为2.20元每立方米，2013年和2019年分别经过两次调价，现在为2.73元每立方米。

　　请从化学键角度估算甲烷的标准燃烧热。表2是部分共价键的键能。甲烷燃烧生成二氧化碳和水，化学反应的本质是旧键断裂、新键形成。旧键断裂时需要吸收热量，甲烷分子中含有4个碳氢键，所以断键时吸收的热量总值为2646千焦。1摩尔甲烷完全燃烧生成1摩尔二氧化碳和水，1摩尔二氧化碳中含有2摩尔碳氧双键，2摩尔水中含有4摩尔氢氧键，所以成键时放出热量总值为3458千焦。因此，断键吸收的热量小于成键放出的热量，该反应为放热反应，1摩尔甲烷完全燃烧放热812千焦。所以甲烷的标准燃烧热△H = - 812千焦每摩尔。

　　表3是甲烷、氢气和一氧化碳的标准燃烧热。从数值看，甲烷的标准燃烧热大概是氢气或一氧化碳的3.11倍。而2004年管道天然气价格是煤气价格的两倍，2019年，管道天然气是管道煤气的2.48倍。显然使用天然气更划算。我国煤、石油、天然气能源紧缺，2017年我国首次成功试采可燃冰。那么可燃冰是什么呢？

　　国土资源部、中国地质调查局宣布，我国正在南海北部神狐海域进行的可燃冰试采获得成功。有网友问：它到底是啥？和我有啥关系？可燃冰，学名天然气水合物，是一种类似冰状的结晶物质，赋存于深海沉积物或陆域的永久冻土中，由天然气与水在高压低温条件下形成，成分包括甲烷和水分。和一般的能源比起来，它清洁、无污染、燃烧值高、能量大。1立方米的可燃冰约等于164 - 180立方米天然气。如果可燃冰能够进行海上大规模商业化开采，可大大优化我国的能源结构，这个目标要在2050年前完成。

　　可燃冰是未来全球能源发展的制高点，我国首次成功试采可燃冰，实现了在该领域的领跑。可燃冰开采过程中，甲烷气体容易挥发，对地球生态环境有一定的影响。近期我国开发出了一种新材料，可燃冰的产业化指日可待，到时我国的能源问题将大大得到改善。表四是乙烷、乙烯、乙炔的标准燃烧热。从数值看，乙炔的标准燃烧热比乙烷和乙烯要低，而氧炔焰的温度可以达到3000摄氏度以上。这是什么原因呢？将三种物质燃烧，我们可以看到乙炔燃烧发出明亮的火焰，同时产生大量的黑烟，说明乙炔中的含碳量大于乙烯，大于乙烷。乙炔的碳氢比最大，等物质的量的三者燃烧放出的二氧化碳一样多，但乙炔放出的水最少，水气化吸收的热量最少。乙炔燃烧放出的热量也就最多，温度最高，氧炔焰的温度可达3000度以上，可以用来切割或者焊接金属。

　　问题二，从化石燃料中可以获得哪些烃？根据烃分子中是否含有苯环，将烃分为脂肪烃和芳香烃。脂肪烃中根据碳原子的饱和程度分为饱和链烃，例如烷烃；和不饱和链烃，例如烯烃和炔烃。芳香烃包括苯及同系物、稠环芳烃、多环芳烃等。从化石燃料中可以获得大部分的烃。将煤干馏得到的焦炉气中含有氢气、甲烷等；煤的气化和液化可以获得燃料油；石油分馏可以得到烷烃；将石油裂化和裂解可以获得短碳链的不饱和烃。

　　将煤干馏后得到的煤焦油中含有各种芳香烃，将石油催化重整也是获得芳香烃的来源。

　　问题三，常见烃中碳原子的排列方式有何特点？我们以四种代表物质来进行讨论。甲烷分子中碳原子的杂化方式为SP3杂化，碳原子和氢原子形成正四面体结构，不饱和度为0。乙烯分子中碳原子的杂化方式为SP2杂化，6个原子在同一平面内，碳原子之间以双键连接，不饱和度为1。乙炔分子中碳原子的杂化方式为SP杂化，4个原子在同一直线上，碳原子之间以三键连接，不饱和度为2。苯分子中碳原子的杂化方式为SP2杂化，12个原子在同一平面中，形成平面正六边形，不饱和度为4。

　　根据典型物质的分子空间构型，请大家判断丙烯分子最多有几个原子位于同一平面。丙烯分子可以看作是乙烯分子中的一个氢被甲基取代而得到。根据乙烯型分子在同一平面内的特点，余下的3个氢原子可能最多有一个原子与之共面。所以最多有7个原子共平面。

　　问题4，烃的化学性质与其结构有何关系？我们将通过官能团的化学性质来进行对比。从烷烃、烯烃、炔烃、苯及同系物中所含的官能团看，烯烃和炔烃含有的官能团分别为碳碳双键和碳碳三键，而烷烃、苯及其同系物都不含官能团。从化学性质看，烷烃分子中的碳氢键极性较强，容易断裂，在一定条件下可以发生取代反应。同时碳碳之间的化学键在高温时容易发生断裂，所以它可以进行取代反应和催化裂化。

　　取代反应是指与卤素在光照条件下发生碳氢键断裂。烯烃中含有碳碳双键，所以它可以发生的反应，主要为加成反应和加聚反应。加成反应包括和氢气、溴化氢和水在一定条件下反应。同样，炔烃中含有碳碳三键，所以也能在一定条件下发生加成反应和加聚反应。苯分子中的碳碳键介于双键和单键之间，所以既能发生取代反应，又能发生加成反应。取代反应是指在催化剂条件下和卤素发生取代反应；加成反应是指和氢气在一定条件下发生反应。同样，苯的同系物也能发生取代反应和加成反应。这些烃都可以燃烧，所以都能被氧气氧化，发生氧化反应。

　　从与酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液反应的情况看，烯烃和炔烃都含有不饱和键，所以都能使酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液褪色。不过，烯烃和炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为被高锰酸钾氧化而褪色，与溴的四氯化碳溶液反应是因为与溴发生加成而使之褪色。苯不能使酸性高锰酸钾和溴的四氯化碳溶液褪色。甲苯因为甲基受苯环的影响较活泼，所以能使酸性高锰酸钾褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色。所以烯烃、炔烃和苯的同系物使高锰酸钾褪色也是氧化反应。

　　根据烯烃、炔烃被高锰酸钾溶液氧化产物的规律，请同学们思考如何除去甲烷气体中混有的少量乙烯呢？根据乙烯可以使酸性高锰酸钾褪色，可以使溴的四氯化碳溶液褪色。那么这两个装置是否都可以除去甲烷气体中混有的少量乙烯呢？从表中可以看出，乙烯被酸性高锰酸钾氧化，可以生成二氧化碳，因此在除去乙烯的同时又引入了新的杂质。显然，通过酸性高锰酸钾这个方案是不合适的。而乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，生成液态的1,2 - 二溴乙烷。所以第二个装置是可行的。

　　请写出发生下列反应所需的物质和条件。甲苯进行甲基上的取代时，我们所用的条件可以是氯气和光照。甲苯进行苯环上的取代时，可以用的条件是氯气和催化剂。甲苯生成三硝基甲苯时和硝酸发生取代反应，所用的条件是浓硫酸和100摄氏度。甲苯变成苯甲酸所用的条件是酸性高锰酸钾。由此可以看出，甲苯上的甲基较活泼是因为受苯环的影响，而苯环上的氢较活泼是因为受甲基的影响。所以说明有机物分子中基团之间是相互影响、相互制约的。