师：同学们，大家好，今天我们来学习有机物的结构与性质。首先，我们来看两条消息。8月3日，河北石药集团向新疆紧急发送了21万盒阿比多尔。时间往前推移大概半年，2月4日，李兰娟院士通过实验表明，阿比多尔能够有效抑制冠状病毒。这两则消息都提到了阿比多尔，它是一种广谱抗病毒药，能够抑制多种流感病毒。此外，阿比多尔还具有抗炎、抗氧化等作用。

　　我们知道，性质由结构决定。现在，我们一起来看看阿比多尔的分子结构，从分子结构研究为什么阿比多尔具有抗药性。再看右图，这是阿比多尔的合成工艺。大家可以发现，该工艺的初始原料为对硝基苯酚，上面有一个酚羟基，而最终的阿比多尔结构中同样具有酚羟基。那么，为什么在第一个步骤里要将酚羟基进行转化呢？带着这些疑问，今天我们以阿比多尔为载体，研究有机物的结构与性质。内容一共分为7块，我们挑几个核心内容讲解。

　　首先看第一个小专题：有机物分子中原子的共面共线问题。我们先来看两道高考真题。第一题，某分子中的碳原子一定处于同一平面。我们看到，苯环6个碳原子以及与之相连的这个碳原子一定处于同一平面。而通过旋转苯环左侧的碳氧单键，可以将这个甲基旋转到与苯环不在同一平面，因此这句话是错误的。

　　再看第二题，a和c分子中所有碳原子均处于同一平面上。这里研究对象仍然是碳原子。先看a分子，大家可以发现，这里面有个碳原子通过单键与另外三个碳原子和一个氢原子相连，形成空间立体结构，所以这四个碳原子肯定不共面。同样道理，c分子中这五个碳原子形成类似于甲烷的空间四面体构型，这五个碳原子也肯定不共面。所以这句话错误。

　　通过这两道题的分析，要研究分子中原子的共线问题，首先要了解几种基本的典型模型。比如说甲烷，甲烷分子中一个碳和4个氢共5个原子，构成空间正四面体，这五个原子肯定不共面，而且其中任意四个原子也一定不共面。

　　再看乙烯，乙烯中有碳双键，两个碳原子和4个氢原子共6个原子共平面，由此衍生出碳氧双键四个原子共平面。苯环中，6个碳原子和6个氢原子共12个原子形成一个平面六边形。乙炔中形成碳碳三键，两个碳和两个氢共四个原子共直线，碳氮三键则三个原子共直线。除此之外，我们还要了解单键可以旋转，而双键和三键不可旋转。

　　下面，我们通过两道题巩固一下。第一题，x中所有原子可能在同一平面内。同学们注意，这里研究对象是所有原子，包括碳原子、氢原子等。我们发现在这个分子右端有一个甲基，甲烷中的碳原子周围形成四个单键，是类似于甲烷的空间四面体型构型，所以所有原子不可能在同一平面内。

　　再看第二题，每个x分子中最多有8个碳原子处于同一平面。这里要注意两个关键词，研究对象是碳原子，还有“最多”。我们来看，这边有一个碳碳双键，所以这五个碳原子是共面的。苯环上的六个碳原子以及对位两个取代基的碳原子，这六个碳原子一定共面。然后我们发现这两个面交于两点，是一个碳碳单键。刚才提到单键可以旋转，所以可以通过碳碳单键旋转将这两个面旋转到同一平面上。显然，这个面上碳原子不止8个，所以这个选项错误。

　　接下来看第二个小专题：有机物分子中手性碳原子的识别问题。我们先看今年江苏的一道高考题，x分子中不含手性碳原子。什么是手性碳原子呢？教材里定义，与4个不同的原子或原子团相连的碳原子为手性碳原子。观察x的分子结构可知，有个碳原子连有4个不同的原子或原子团，所以该原子是手性碳，这句话错误。

　　第二题，烷烃与溴的加成产物分子中含有手性碳原子，这里研究对象不是某分子，而是y与x的加成产物分子。所以首先要弄清楚y分子中哪里可以和溴发生加成。观察发现这里有个碳碳双键可以和溴发生加成，碳碳双键两个碳原子上分别加上一个溴原子后，这个碳原子就成为手性碳原子，因此该选项正确。

　　做这类题目时，如何判断是否为手性碳原子呢？首先从概念出发，了解手性碳原子的特征。第一，这个碳原子必须连有四个单键，这是前提，如果连双键或三键，肯定不是手性碳。另外，苯环上的碳原子不可能是手性碳。判断环状结构上的碳原子是否为手性碳时，要重点看环状结构是否关于该碳原子对称，如果对称，这个碳原子也不是手性碳原子。

　　下面来看两道习题。第一题，克里贝特分子中含三个手性碳原子。同学们看这个分子结构，它是对称结构。先看左边这个碳，它分别连有乙基、甲基、羧基和氧原子，注意这里还有个氮原子，别漏掉。显然这个碳原子是手性碳原子，同样与之对称的这个碳也是手性碳。同学们注意，中间这个碳是不是手性碳呢？刚才提到这个分子是对称结构，关于这个碳原子对称，所以这个碳原子不是手性碳，因此这个分子里一共只有两个手性碳原子。

　　第二题，w与足量氢气加成反应的产物中含7个手性碳原子。这个分子看起来复杂，且研究的是它与氢气加成反应的产物。我们看到这里面有两个苯环以及碳碳双键可以和氢气加成，加成后变成碳碳单键。这时观察这个分子有没有对称结构，仔细观察能找到一个对称轴。所以当w与足量氢气发生加成反应后，位于对称轴上苯环的两个碳原子不是手性碳。另外，加成后连有两个氢原子的碳也不是手性碳，因为两个氢原子相同。这样排除后，再数一数哪些是手性碳，数一下，一共是7个，因此这句话正确。

　　前面两个小专题研究的是有机物的结构，我们知道结构决定性质，尤其是分子结构中的官能团，往往能决定有机物的化学性质。所以第三个小专题，我们研究官能团及其性质，以及有机反应类型。还是今年江苏高考题，c选项，z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应。高中阶段能发生消去反应的物质主要有两种，一种是醇，条件是浓硫酸催化加热；另一种是卤代烃，在氢氧化钠醇溶液中加热可发生消去。这里条件是浓硫酸催化加热，看z分子中有没有羟基，很明显有，而且相邻碳上都有氢原子，所以可以发生消去反应。

　　再看d选项，x和z分别在过量氢氧化钠溶液中加热，均能生成丙三醇。先看x，这里有个氯原子，在氢氧化钠溶液中可以发生水解形成羟基，得到的物质就是丙三醇。z分子在氢氧化钠溶液中加热，反应稍复杂些。这里的酯基在碱溶液中可以发生水解，碳氧双键断裂，右边氧原子补上一个氢原子得到醇羟基，右端氯原子在氢氧化钠溶液中也能发生水解，被羟基取代，同样可以得到丙三醇，所以d选项正确。