师：好，各位同学，今天我们来复习有机合成路线设计这个专题。有机合成是有机化学研究的重要任务，化学研究最终要通过合成物质来改善人们生活生产质量，体现学科价值。在江苏高考的有机化学考察中，有机合成路线设计是常见题型，我们要运用所学有机化学知识和合成方法设计有用物质。

　　最近，美国对我国华为公司进行高端芯片禁售，这激发了我国科技界对芯片制造的高度关注。芯片制造涉及复杂化学材料制备，光刻胶就是芯片制造刻蚀环节的关键材料。那么，光刻胶是怎样的化学物质？它与有机化学有什么关系？又该如何制备呢？今天我们就围绕光刻胶中某些材料的制备展开有机合成课题研究。

　　芯片是硅材料，在硅材料基础上刻蚀而成。大家看这是芯片微观放大结构和封装后的外观结构图片。我们来看段视频，了解硅材料内部结构。（播放视频）

　　大家看到芯片微观结构非常精细，达到纳米级别。如此微小结构无法手工雕刻，采用类似电路板雕刻方法，但更精密。首先在硅板上涂光刻胶，光刻胶是有机化合物，涂好后曝光，光刻胶会发生复杂化学反应，性质改变，接着冲洗，部分胶被洗掉，部分留下形成图案，之后用氢氟酸等进行化学雕刻，去掉部分硅，电路就形成了，所以光刻胶非常重要。

　　光刻胶是薄膜或胶状物质，有诸多要求，比如对光敏感度高、有一定粘度，涂在硅板上旋转能铺开；粘附性好，能附着在硅板；稳定性强，曝光时能承受一定温度；抗蚀刻能力好，未去掉部分清洗时能抗清洗等等。早期光刻胶有聚丙烯类光刻胶，它由三种单体合成，合成中控制分子链长，因为链长与粘性有关，涂抹到硅片上需控制粘性。曝光时，分子链下方光敏感化学键部分脱落，形成羧基，羧基是亲水基，可用极性溶剂清洗曝光后的胶，留下图案进行下一步雕刻。

　　这里提出个问题，在这种高分子结构中，有一段重复的含吡啶结构的链接，这种光刻胶叫聚丙烯酸光刻胶。要合成它需先合成丙烯酸，再聚合。那如何用乙烯、乙炔、丙烯这些常见化学原料合成丙烯酸呢？这三种原料是石油化工重要中间体。

　　先看用乙烯合成丙烯酸。乙烯与溴化氢加成得到溴乙烷，因丙烯酸有三个碳，溴乙烷只有两个碳，所以涉及增碳反应。常用方法是用氰化钠与溴乙烷反应，溴原子被氰基取代，再水解，氰基碳转变成羧基，氮原子水解掉，得到丙烯。要让丙烯变成丙烯酸，分子需形成双键，先在羧基相邻的α - 碳上引入溴原子，α - 碳上氢有活性，一定条件下溴优先取代，得到α - 溴代丙烯，再消去反应得到丙烯酸，最后聚合得到聚丙烯酸。

　　如果用乙醛制丙酮酸，同样面临增碳情况，乙醛与氢氰酸加成引入氰基，再水解得到苯甲酸。

　　若用丙烯制取聚丙烯酸，要把碳原子氧化成羧基，但直接氧化甲基氢较难。一般先让氯在光照条件下在α - 碳上取代，再水解成醇，进一步氧化成羧酸。不过氧化时双键易被破坏，所以要对双键进行保护，加保护基后氧化，保护基不被氧化，醇氧化成醛，醛再氧化成酸，最后去掉保护基得到羧酸。